Die Villa Uptown "Retreat" St. Augustine bietet schnellen Zugang zu verschiedenen Sehenswürdigkeiten der Stadt, wie z. B. Dem St. Augustine Antique Emporium (ist nur 7 Fußminuten von der Unterkunft entfernt).
Das Castillo de San Marcos National Monument ist circa 1 Kilometer von, und kulturelle Attraktionen wie das Piratenmuseum von St. Augustine befinden sich in 950 Meter Entfernung zur Villa. Die Villa in St. Augustine liegt nur 1,1 Kilometer von der St. Augustine Distillery. Ripley’s Believe It or Not ist einen Besuch wert und liegt zudem etwa 700 Meter von hier entfernt.
Das Restaurant Uptown Swinery bietet amerikanische Speisen an und liegt in unmittelbarer Nähe von der Villa Uptown "Retreat". Auch die Bushaltestelle Greyhound ist nur 5 Fußminuten von der Unterkunft entfernt.